Ивайловград (Ортакьой) като селище се формира в края на XVI и началото на XVII век. В началото там живеят само гърци. През 1823 г църковната енория включва 10 села с гръцко и българско население. В края на 19-ти и началото на 20-ти век, градът е търговски център с около 2000 жители и основен поминък е бакърджийството, калайджийството, бубарството, шивачеството и сусамомасларството.
След размяната на населението през 1924 г, традиционните връзки с Димотика и Одрин се прекъсват.
Днес Ивайловград е център на община със запазени каменни къщи с покриви от тикли и традиции в производството на вино, тютюн и сусамов тахан.
Регионът на Ивайловград е известен с автентичните села, старите си църкви и с традиционните фестивали „Кулинарното наследство на Тракия“ и „Кукеровден„. За всички тях четете в блога на natureadventuresbg и Родопски Хроники.
